หมวกทรงกล่องยาได้รับชื่อมาจากความคล้ายคลึงกับกล่องยาหมวกทรงกล่องยา กล่าวกันว่าหมวกรุ่นก่อนเป็นหมวกทหาร ซึ่งต่อมาได้พัฒนามาเป็นหมวกสำหรับผู้หญิง หมวกทรงกล่องที่เรากล่าวถึงในปัจจุบันได้รับความนิยมในประเทศตะวันตกตั้งแต่ช่วงปี ค.ศ. 1930 ผู้หญิงในโลกตะวันตกชื่นชอบหมวกใบนี้เพราะดูสง่างามและเรียบง่าย
ในบรรดาแฟนๆ ของหมวกทรงกล่องยาจำนวนมาก คนที่โด่งดังที่สุดคือ ฌาคลีน เคนเนดี้ ภริยาของอดีตประธานาธิบดี จอห์น F. เคนเนดี้ เธอสวมหมวกทรงกล่องยาสีชมพูไปร่วมพิธีเข้ารับตำแหน่งของประธานาธิบดี เคนเนดี้ จึงเรียกหมวกนี้ว่าหมวก ฌาคลีน อีกด้วย หมวกนี้ทำจากวัสดุหลากหลายชนิด ทำให้มีสีสันที่หลากหลาย ลักษณะเฉพาะของหมวกทรงกล่องยาคือ...หมวกแจ็กเกอลีนคือไม่มีปีกหมวก รุ่นคลาสสิกจะเป็นทรงกล่อง ส่วนรุ่นสร้างสรรค์จะใส่ผ้าคลุมหน้าหรือของตกแต่งอื่นๆ ก็ได้